Зима кончилась, прошла и весна. Только в июне, в годовщину петергофского похода, счастие впервые улыбнулось Державину слабой улыбкой: много раз обойденный при производствах, подал он челобитную самому Алексею Орлову и произведен был в капралы. От капральства до офицерства было еще весьма далеко, но он и тем был доволен. Захотел показаться матери в новом чине и отпросился в годовой отпуск в Казань.
Нашлись и попутчики: своего же полка такой же капрал Аристов и некая «прекрасная, молодая благородная девица», возвращавшаяся в Казань к родным. Впрочем, девица была снисходительных нравов и состояла любовницей того самого Веревкина, который некогда был директором Казанской гимназии, а теперь сделался товарищем губернатора. Аристов за нею ухаживал. Державин пленился красавицей чрезвычайно. Дорогою курамшил, подлипал и махался, как только мог. «Будучи непрестанно вместе и обходясь попросту, имел удачу живостью своею и разговорами ей понравиться так, что товарищ, сколь ни завидовал и из ревности сколь ни делал на всяком шагу и во всяком удобном случае возможные препятствия, но не мог воспретить соединению их пламени». После соединения пламени как-то так вышло, что Державин взял на себя путевые издержки благородной девицы. Сие было принято с благосклонностью, но оказалось не под силу тощему кошельку его. На реке Клязьме паромщики и извозчики отказались ехать по цене, предложенной Державиным. Оставив путников на пароме, они разбежались, а красавица, прождав полчаса, стала роптать и плакать. «Кого же слезы любимого предмета не тронут? Страстный капрал, обнажа тесак, бросился искать перевозчиков». Те упрямились и куражились. Вскоре дело дошло до нового, только что купленного в Москве ружья. К счастию, оно не выстрелило. Державин вновь взялся за тесак и стал носиться с ним по деревне. Все это могло кончиться кровопролитием, но Державина кое-как уняли.
Добравшись, наконец, до Казани, хотел он и там с красавицей своей чаще видеться. «Но, будучи небольшого чина и небогат, не мог иметь свободного хода к ней в покой». К тому же мать поспешила отправить его в город Шацк: то ли по наследственным делам, то ли чтобы убрать его от греха подальше. Из Шацка проехал он прямо в оренбургскую деревню, где и мать находилась к тому времени. Словом, больше уж он никогда не видел «сего своего предмета».
Так кончились его первые любовные шашни, и так, в бою с паромщиками, он проявил впервые свой буйный нрав.
Через год в Петербурге возобновилась прежняя жизнь: та же все солдатня, служба, чтение и кропание стихов украдкою от товарищей. Державин прочитал Клопштока, Клейста (старшего), пробовал переводить стихами «Телемака», Клопштокову «Мессиаду». Сам довольно много писал в различных родах; сочинял мадригалы, идиллии, сатиры, эпиграммы, басни, в которых подражал Лафонтену через немца Геллерта. Отдал он также дань и распространенному тогда виду поэзии — конфетным билетцам. То были двустишия, предназначенные для бумажек, в которые завертывались конфеты. Державин, впрочем, писал их не ради прибыли, но для упражнения.
Старался он усвоить и правила ремесла стихотворного: тщательно изучал теоретические сочинения Тредьяковского, Ломоносова, Сумарокова. По сочинениям обидчика своего, кн. Козловского, наконец, научился правильно ставить цезуру в александрийском стихе. Этим размером написал он тогда же стансы к Наташе, «прекрасной солдатской дочери, в соседстве в казармах жившей». Завел и знакомство литературное: бывал иногда на пирушках у земляка своего, купеческого сына Осокина, любителя поэзии, издавшего, впрочем, одну только книгу: «Примечание для приведения в лучшую доброту разных российских шерстей». У Осокина он встретился с Тредьяковским. Тредьяковскому было уже за шестьдесят, жизнь его клонилась к концу, влиятельною литературною силой он уже не был. Но он мог быть прекрасным учителем для Державина, тем более, что тотчас угадал его дарование. Развить это знакомство Державин, однако же, не сумел или не посмел. При всей живости, был он солдатчиною по-прежнему как бы придавлен: все это время и жил, и работал, словно бы съежившись, подобравшись. Его успехи в поэзии были невелики: все та же корявость и неумелость, скучные песни, тяжеловесные идиллии, беззубые эпиграммы.
Только скоромные стишки по-прежнему вызывали веселость товарищей. Но одна пьеска обошлась ему на сей раз дорого. В ней шла речь о некоем капрале, жену которого любил полковой секретарь. Стишки пошли гулять по казарме, перекинулись к офицерам и попали в руки самому секретарю. После того полковой секретарь целых два с половиною года вычеркивал Державина из списка представляемых к повышению, и два с половиною года Державин ходил в капралах. Одно было облегчение: жил он теперь с дворянами. Те были почище и не столь грубы в обращении. Зато предавались всяческим шалостям, и Державин, глядя на них, стал понемногу «в нравах своих развращаться».
Наконец, враг его, полковой секретарь, был сменен другом, неким Неклюдовым, и в сентябре 1766 года Державин произведен в фурьеры, а вслед за тем в каптенармусы. В начале 1767 года императрица предприняла вторую поездку в Москву — для открытия Комиссии по составлению нового уложения. Державин, под началом двух офицеров, братьев Лутовиновых, командирован был на ямскую подставу — надзирать за приготовлением лошадей к проезду двора. Один Лутовинов был послан в Яжелбицы, другой — в Зимогорье. То были две станции, расположенные вблизи знаменитого Валдая, о котором Радищев писал: «Кто не бывал в Валдаях, кто не знает Валдайских баранок и Валдайских разрумяненных девок? Всякого проезжающего наглые Валдайские и стыд сотрясшие девки останавливают и стараются возжигать в путешественнике любострастие, воспользоваться его щедростью на счет своего целомудрия». Разумеется, Лутовиновы проводили все время в гостеприимном Валдае. Они либо играли в карты с проезжими, либо пьянствовали, иной раз на всю ночь запираясь в кабаке и никого, кроме девок, к себе не пуская. Державин волей или неволей делил забавы начальства. Правда, от вина он воздерживался, но карты мало-помалу его увлекли, он к ним пристрастился. Так жил он четыре месяца. Наконец, в конце марта, двор проехал, старший Лутовинов попал под суд за растраты и буйство, а Державин благополучно добрался до Москвы.